ANAK KULIAHAN: BELAJAR KIMIA DASAR II MAKALAH ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat dan ester

DISUSUN OLEH:

KELOMPOK IX

Nama Kelompok:

Desy A Simanjuntak (11150147)

Imanuel Sinaga (11150145)

Fajar Manurung (14150143)

Mata Kuliah : Kimia Dasar II

Dosen Pengasuh :

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HKBP NOMENSEN

PEMATANGSIANTAR

2015

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksi - COOH istilah karboksilat berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus karbonil (-COOH), miasalnya: asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah sutau senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R yang berupa alkil atau arl. Ester ini dapat dibentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterfisika yang berkataliskan asam dan bersifat reversible.

1.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimanakah gugus fungsi asam karboksilat dan ester?

2. Bagaimanakah rumus stuktur serta tata nama asam karboksilat dan ester?

3. Apakah isomer dari asam karboksilat dan ester?

4. Apa saja sifat – sifat asam karboksilat dan ester?

5. Bagaimana hubungan antara asam karboksilat dan ester?

6. Apakah kegunaan senyawa asam karboksilat dan ester dalam kehidupan?

1.3 Tujuan

1. Mahasiswa mengetahui fungsi asam karboksilat dan Ester.

2. Mahasiswa mengetahui rumus stuktur serta tata nama asam karboksilat dan Ester.

3. Mahasiswa mengetahui sifat – sifat asam karboksilat dan Esterk.

4. Mahasiswa mengetahui kegunaan senyawa asam karboksilat dan ester di dalam kehidupan sehari hari.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 ASAM KARBOKSILAT

Pada unit sebelumnya, kita telah mempelajari struktur senyawa organik yang termasuk golongan alkhohol, eter, aldehid, dan keton. Seperti halnya senyawa organik lain, asam karboksilat memilki struktur, sifat, tata nama, dan kegunaan tertentu.

2.1.1 Struktur Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH yang disebut gugus karboksil.

Beberapa asam karboksilat biasa yang penting:

Asam Karboksilat	Sumber atau Penggunaan
Asam laktat	Dalam susu dan susu masam
Asam oksalat	Dalam bayam dan kelembak
Asam tartrat	Dalam sari anggur sebagai garam monokalin
asam salisilat	Untuk membuat aspirin dan minyak gandapura
Asam tereftalat	Untuk membuat serta polyester, film atau benda-benda cetak
Asam sitrat	Dalam jeruk dan beri

a. Rumus Umum

Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada table berikut.

Beberapa rumus senyawa asam karboksilat

Larutan	Rumus Struktur	Rumus Molekul
Asam Metanoat	O // H — C — OH	CH2O2
Asam Etanoat	O // CH3 — C — OH	C2H4O2
Asam Propaoat	O // C2H5 — C — OH	C3H6O2
Asam Butanoat	O // C3H7 — C — OH	C4H8O2

Berdasarkan tabel diatas dapat disimpulkan bahwa asam karboksilat memiliki

Gugus fungsi : O Atau - COOH

— C — OH

Rumus Struktur : O Atau R-COOH

R— C — OH

Rumus Umum : Cn H2n O 2 n = Jumlah atom karbon

R = Gugus alkil

b. Tata Nama Asam Karboksilat

1. Tata Nama Asam Karboksilat berdasarkan IUPAC

Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran menjadi oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana ⎯⎯→ Asam Metanoat

Cara penamaam adalah:

o Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil .

o Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi .

o Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(oat)

Contoh : CH3-CH - CH-COOH

|| ||

CH3 CH3

Asam 2,3-dimetilbutanoat

2. Tata Nama Asam Karboksilat berdasarkan Cara Trival

Nama trivial asam karboksilat biasanya dida- sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, Contohnya adalah senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi nama Asam Formiat atau asam semut karena pada awalnya ditemukan pada semut ( Formica dalam bahasa Latin berarti semut ) . Nama Trival , Sumber , Struktur dan jumlah atom C dapat dilihat pada tabel berikut .

Jumlah Atom C	Struktur	Nama trival	Sumber
4	CH3-(CH2)2-COOH	Asam Butirat	Mentega
5	CH3-(CH2)3-COOH	Asam Valerat	Akar Valeria
6	CH3-(CH2)4-COOH	Asam Kapornat	Kambing

2.1.2 Keisomeran pada Asam Karboksilat

Keisomeran pada asam karboksilat dimulai dari asam asam karboksilat yang memiliki empat atom karbon, yaitu senyawa C4H8O2

Isomer struktur C₄H₉ C — OH

CH3 — CH2 — CH2 — COOH

asam butanoat

CH3 — CH — COOH

CH3

asam 2-metil propanoat

2.1.3 Sifat-sifat Asam Karboksilat

a. Sifat fisika

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

b. Sifat kimia

Beberapa sifat asam karboksilat adalah:

1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.

3. Reaksi ini disebut penetralan.

4. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.

5. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

6. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

7. Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.

8. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

2.1.4 Kegunaan Asam Karboksilat di dalam kehidupan

Asam Karboksilat digunakan di kehidupan sehari hari dalam bentuk

a. Asam Asetat

Asam Asetat atau biasa lebih dikenal dengan sebutan asam cuka adalah golongan asam karboksilat dalam kehidupan sehari hari . Asam Asetat murni dikenal dengan nama asam asetat glasial yang memiliki titik leleh 16.6derajat Celcius. Dalam kehidupan sehari hari , asam cuka digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan . Di dalam Industri makanan , asam cuka juga berfungsi sebagai zat pengawet yang didalam industri asam asetat biasa digunakan pada pembuatan serat selulosa asetat , platik , zat warna , obat obatan dan lain lain.

b. Asam Sitrat

Asam Sitrat adalah asam yang dihasilkan dari jeruk dan buah buahan lain yang terasa asam . Lemon mengandung 6-7% asam sitrat . Asam sitrat memiliki sifat , antara lain tidak beracun , dapat mengikat logam berat , dan menimbulkan rasa enak. Sifat tersebut menyebabkan asam sitrat banyak dimanfaatkan dalam berbagai industri diantaranya industri kosmettik ,farmasi dan pengolahan resin.

2.1.5 Dampak Kegunaan Asam Karboksilat

Asam karboksilat yang paling banyak dikonsumsi adalah asam Asetat .Secara umum , asam asetat merupakan asam lemah yang dalam pemakaian wajar aman untuk dikonsumsi ,tetapi apabila dalam jumlah berlebih asam asetat dapat meningkatkan konsentrasi asam lambung sehingga tidak dianjurkan dikonsumsi oleh penderita sakit lambung (maag).

2.1.6 Pembuatan asam karbokslilat

Asam karboksilat dapat dibentuk melalui prose oksidasi alkohol primer dan oksidasi aldehid . Reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid. Apabila reaksi oksidasi berlanjut , aldehid akan berubah menjadi asam karboksilat . Sebagai oksidator dapat digunakan senyawa kalium permanganat (KMnO4) dan kalium bikromat K2CO7.

2.2 ESTER

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang ungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada table dibawah ini.

Beberapa ester dan aromanya

Ester	Aroma Karakteristiknya
Etil formiat	Rum
n-pentil asetat	Pisang
Isopentil asetat	Buah pir
n-oktil asetat	Jeruk manis
Metal butirat	Apel
Etil butirat	Nanas
n-propil butirat	Apricot

Seperti halnya senyawa organik lain , Ester memilki struktur , sifat , tata nama , dann kegunaan tertentu.

2.2.1 Struktur Ester

Senyawa Ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada Struktur senyawa ester, atom H pada gugus karboksil diganti dengan gugus alkil . Oleh karena itu , Ester disebut juga Alkil Alkanoat.

Larutan	Rumus Struktur	Rumus Molekul
Metil Metanoat	O // H — C — O — CH3	C2H4O2
Metil Etanoat	O // CH3 — C — O —CH3	C3H6O2
Propil Etanoat	CH3 —COO — C3H7	C4H8O2
Alkil Alkanoat atau Ester	O // R — C — O— R’	Cn H2n O2

Berdasarkan data pada tabel diatas dapat disimpulkan bahwa ester memiliki

// Atau —COO—

Gugus Fungsi : —C—O —

Rumus Struktur : R—C—O—R’ Atau R—COO—R’

Rumus molekul : CnH2nO2

2.2.2 Tata Nama Ester

Berdasarkan aturan IUPAC , penamaan ester yang merupakan turunan alkana disusun dengan menyebut nama gugus alkil terlebih dahulu , kemudian diakhiri dengan nama alkaoatnya.

Penulisan nama estersecara trival mirip dengan penamaan asam karboksilat. Perbedaan nya, nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan posisi atom H . Coba kita perhatikan tata nama menurut IUPAC dan trival (ditulis dalam tanda kurung) pada contoh contoh ester berikut ini .

O // CH3 — C — O — CH3 Metil etanoat ( Metil Asetat )	O // CH3 —CH2 — C — O — C2H5 Etil propanoat ( Etil propionat)
O // CH3 — C — O — C2H5 Etil etanoat ( Etil asetat )

2.2.3 Keisomeran Pada Ester

a. Keisomeran Struktural

Keisomeran pada ester dimulai dari ester yang tersusun atas empat atom karbon , yaitu ester dengan rumus molekul C4H8O2 . Penentuan jumlah isomer dan ester dilakukan dengan mengatur bentuk rangka gugus alkil dan bentuk rangka alkanoat

b. Keisomeran Fungsional

Pada pembahasan sebelumnya , kita telah mempelajari rumus umum dan struktur asam karboksilat dan ester . Asam etanoat dan metil metanoat memiliki rumus molekul yang sama (C2H4O2) , tetapi gugus fungsinya berbeda . Dengan demikian kedua senyawa tersebut dikatakan memiliki jenis keisomeran Fungsional.

2.2.4 Sifat sifat Ester

a. Sifat Fisika

• Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

• Ester dapat larut dalam pelarut organik.

• Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

• Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

b. Sifat Kimia

• Hidrolisis ester menggunakan air yang berlebih dengan katalis asam akan menghasilkan asam.

• Hidrolisis ester suku tinggi dengan KOH dan NaOH menghasilkan asam dan gliserol

• Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol

• Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi dapat menghasilkan mentega

2.2.5 reaksi-reaksi

1. ester mudah direduksi oleh gas hydrogen menjadi alkohol.

2. ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam karboksilat dan alkohol.

3. ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilat dal alkohol.

2.2.6 Kegunaan Ester di dalam kehidupan

Ester digunakan di kehidupan sehari hari dalam bentuk

1. Ester buah-buahan

Ester ini berbau sedap sehingga digunakan sebagai penyedap atau essens

2. Ester asetat (CH₃ ̶ COO₂H₅)

Etil asetat digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk cat,cat kuku,atau perekat. Ester ini mudah menguap sehingga cat atau pengering mudah mongering.

3. Lilin

Kebanyakan bahan pembuat lilin adalah campuran dari dua jenis atau lebih ester dengan zat-zat lain dan merupakan zat padat dengan titik leleh yang rendah.

Keguanaan lain:

a. Ester memiliki bau yang harus (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-buahan.

b. Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.

c. Ester digunakan untuk pembuatan mentega.

d. Bebrapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuatan benang.

2.2.7 Dampak Kegunaan Ester

Dalam jumlah tertentu , ester aman digunakan sebagai esen . Ester yang digunakan untuk esen , pada umumnya memiliki rantai karbon pendek . Ester yang berdampak buruk terhadap kesehatan umumnya yang memiliki rantai karbon panjang , seperti minyak dan lemak , yang menyebabkan meningkatnya kadar trigliserida kolestrol dalam darah .

2.2.8 Pembentukan Ester

Pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkoholdikenal dengan sitilah esterifikasi . Reaksi esterifikasi ini menggnakan katalis asam sulfat (H2SO4).

O O

|| + +H2SO4 // + H2O

R— C — OH H – O – R’ R — C — O —R’

(Asam Karboksilat) ( Alkohol ) ( Ester ) (Air)

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.

2. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

3. karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ().Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).

4. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat.

5. Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, pe- nyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet); asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan, sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol; dan asam karboksilat suhu tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat.

6. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:

7. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit larut dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat.

3.2 Saran

Mempelajari kimia organik memang sulit apalagi bagi yang belum mempunyai dasar ilmu kimia sama sekali. Seperti kami ini. Hehehee. Janganlah kita menpelajari materi yang sulit langsung. Itu hanya membuat utek kita menjadi mules saja. Nanti bisa membuat kita stres loh. Ntar cepet tua dong?? Heee. Tapi hendaknya kita mempelajari materi dari dasar dulu sebelum mendalami ilmu kimia. Trus tidak akan bisa mempelajari ilmu kimia kalau tidak ada yang menuntun kita loh. Karna pada kimia banyak istilah – istilah maupun simbol – simbol yang banyak.

Tapi jangan takut dan jangan khawatir karna sesulit apapun materi ketika kita terima. Jika kita sudah terbiasa mendengarkan ataupun mempelajari materi tersebut pasti ada yang masuk di memori kita walaupun sedikit.